Скажу как специалист по данному профилю работы, могу сказать что, прокол под дорогой выполняется очень часто, и риска в этом ни какого нет, вам в любом случае как то придется делать, протяжку именно под дорогой, а другого более простого способа, я не вижу.
Прежде чем будите производить прокол водопровода, вам необходимо весь план работы обговорить за ранее, и приготовить все необходимые документы, это процедура займет не много времени, и поможет в случае каких либо нюансов, в ходе работ.
Главное найдите бригаду рабочих, которая этим заниматься не в первый раз, так как в этом деле самое необходимое точность.